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手性（基礎(chǔ)知識），你知多少？

欄目：行業(yè)資訊 發(fā)布時間：2024-01-08
手性，就是指一個物體與其鏡像不存在幾何對稱性，并且不能通過平移或旋轉(zhuǎn)等對稱操作使物體與其鏡像相重合的特性。手性廣泛存在于自然界和人造材料中，大至星系旋臂、行星自轉(zhuǎn)、大氣氣旋，小到自然界動植物、礦物晶體、有機高分子、納米材料等。

手性，就是指一個物體與其鏡像不存在幾何對稱性，并且不能通過平移或旋轉(zhuǎn)等對稱操作使物體與其鏡像相重合的特性。手性廣泛存在于自然界和人造材料中，大至星系旋臂、行星自轉(zhuǎn)、大氣氣旋，小到自然界動植物、礦物晶體、有機高分子、納米材料等。手性分為兩類：左手性和右手性，即一個物體和它在鏡子中的像在手性上剛好相反。

圖1 左手性與右手性的分子互成鏡像且無法重疊

手性判斷的根據(jù)

手性是分子內(nèi)缺少對稱元素引起的，但是單獨的對稱軸、對稱面、對稱中心的有無并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)，通常來講，沒有對稱面、對稱中心和S4反軸，基本就可以斷定它是手性分子。

注：Sn操作是指rotation + （垂直于Cn軸）reflection，擁有S4反軸是指分子沿C4軸旋轉(zhuǎn)90°，再以垂直于C4軸的面做對稱，能夠與原來分子重合

立體異構(gòu)表示方式




D或L 

指分子的絕對構(gòu)型，按照與參照化合物D—或L—甘油醛的絕對構(gòu)型并通過實驗化學(xué)關(guān)聯(lián)來指定，常用于氨基酸或碳水化合物。

左為D—甘油醛、右為L—甘油醛




R和S

可以用來確定手性碳的構(gòu)型，將與手性碳原子相連的四個基團按順序排列大小，最小的基團放在離眼睛最遠的地方，其他三個基團按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)排列大小，若旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，則手性碳是R構(gòu)型，若旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型。

圖片來源于網(wǎng)絡(luò)，侵刪




+或-右旋或左旋

按照實驗測定，化合物能將單色平面偏振光的平面向順時針方向或向逆時針力向旋轉(zhuǎn)向定。應(yīng)指出的是，化合物的右旋和左旋與該化合物的絕對構(gòu)型并無直接的聯(lián)系。

構(gòu)型與構(gòu)象




構(gòu)型（configuration）

分子鏈中由化學(xué)鍵所固定的原子在空間中的幾何排列。





構(gòu)象(conformation)

由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使分子中原子或基團在空間產(chǎn)生不同的排列。


注：一般來說構(gòu)型改變需要涉及共價鍵的斷裂與生成，而構(gòu)象的改變無需共價鍵破壞。

立體異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體和對映體




立體異構(gòu)體(stereoisomers)

其分子由相同數(shù)目和相同類型的原子組成，是具有相同的連接方式但構(gòu)型不同的化合物。

立體異構(gòu)分為幾何異構(gòu)（順反異構(gòu)）、旋光異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)三類。



非對映異構(gòu)體(diastereoisomers)

對于分子中具有兩個或多個小對稱中心，并且其分子互相不為實物和鏡像的立體異構(gòu)體。例如，D-赤蘚糖和D-蘇阿糖。常簡稱為“非對映體”。非對映體也在立體異構(gòu)體的范疇之內(nèi)。

左為D-赤蘚糖、右為D-蘇阿糖




對映體(enantiomers)

其分子互相為不可重合的實物和鏡像的立體異構(gòu)體。對映體的內(nèi)能是相同的，它們在非手性環(huán)境的物理化學(xué)性質(zhì)時相同的，但在手性中，它們的性質(zhì)不同，例如，與手性試劑的反應(yīng)或在手性催化劑、手性溶劑中的反應(yīng)速率則不相同。

外消旋、內(nèi)消旋和外消旋化




外消旋體(racemate)

以外消旋體或兩個對映體的等量混合物存在，也以符號（±）或（dl）示之。由于左旋體和右旋體分子之間親和關(guān)系不同，因此外消旋體的物理性質(zhì)與單純的左旋體或右旋體不同，外消旋體可以進一步細分為一下三類：

1）外消旋化合物 

當(dāng)左旋體與右旋體分子互相之間有較大的親和力時，兩種分子將有可能在晶胞中配對，形成計量學(xué)意義上的化合物晶體，這樣的外消旋體為“外消旋化合物（racemic compound）”，它們的熔點多數(shù)高于純旋光體，而溶解度多低于純旋光體。

2）外消旋混合物 

當(dāng)左旋體與右旋體分子互相之間的親和力小于它們自身的親和力時，左旋體和右旋體可能分別形成晶體，這樣的外消旋體稱為“外消旋混合物（racemic mixture）”。它們的熔點多數(shù)低于純旋光體，而溶解度多高于純旋光體。

3）外消旋固體溶液 

當(dāng)一個純旋光體分子對與其構(gòu)型相同的分子和構(gòu)型相反的分子親和力接近時，則兩種構(gòu)型分子排列是混亂的，這樣的外消旋體稱為“外消旋固體溶液（racemic solid solution）”，它們的熔沸點和溶解度與純旋光體比較接近。




內(nèi)消旋（mesomer）

分子內(nèi)具有兩個或多個不對稱中心但又有對稱面，因而不能以對映體存在的化合物。例如內(nèi)消旋酒石酸。內(nèi)消旋化合物用前綴meso冠示。灑石酸有兩個不對稱中心，因此有一對對映體和一個內(nèi)消旋體，共3個立體異構(gòu)體。

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外消旋化(racemization)

由純的光活性物質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)橥庀w的過程稱為外消旋化。如果構(gòu)型轉(zhuǎn)化未達到半量，就叫部分外消旋化。