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被《大江大河3》帶火的“竹胺”，還有很多你不知道的秘密

欄目：行業(yè)資訊 發(fā)布時間：2024-01-25
2024，《大江大河3》上大分，它講述了宋運輝（王凱 飾）、楊巡（董子健 飾）和雷東寶（楊爍 飾）一代人的拼搏奮斗，譜寫出時代的華彩樂章，30年的不停努力，終將匯成一個民族奮進的交響的故事。

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剛播出不久的19集劇情提到，北京化工部多位領導親自到彭陽農(nóng)藥廠宣告竹胺研發(fā)成功，全廠職工頓時歡欣鼓舞，這意味著彭陽農(nóng)藥廠不用關停，大家的工作保住了！

但是，職工們不知道的是，竹胺的成功研發(fā)，對國家、對環(huán)境的影響究竟有多深。


“竹胺”——菊酯類手性農(nóng)藥的發(fā)現(xiàn)史

“竹胺”，其實是仿生合成的菊酯類手性農(nóng)藥，具有殺蟲活性高、擊倒作用強、對高等動物低毒及在環(huán)境中易生物降解的特點，是70年代以來有機合成農(nóng)藥中一類極為重要的農(nóng)藥。
菊酯類手性農(nóng)藥的研發(fā)可以追溯到1909年，日本藥物學家富士發(fā)表了第一篇報道，提出有效成分是一個“酯”。1923年日本的山本第一次證實構成酯的酸具有三環(huán)結構（環(huán)丙烷）。
1924年，瑞士科學家Sanudinger和Ruzicka首次報道了除蟲菊Ⅰ、Ⅱ的結構。經(jīng)過多人修正后，1947年確定了其結構。
第一代擬除蟲菊素是在經(jīng)歷20多年（1948-1971）的時間在天然除蟲菊酯的基礎上開發(fā)的。第一個人工合成的擬除蟲菊酯是丙烯菊酯（allethrin），是由美國的Schechter和Laforge于1947年合成，1949年商品化。


丙烯菊酯（allethrin）
隨后以克服光不穩(wěn)定性和提高殺蟲活性為重點，又開發(fā)了芐菊酯、芐呋菊酯、胺菊酯等。70年代初，通過引入苯氧芐醇開發(fā)了苯醚菌酯，使光穩(wěn)定性明顯提高。
日本住友公司又在此基礎上在分子中引入了氰基，使毒力大為提高，為農(nóng)用擬除蟲菊酯的發(fā)展奠定了堅實基礎。



1972年英國Rothamsted試驗站的Elliott博士在菊酸異丁基側鏈上以鹵素取代二甲基，與苯氧芐醇成功合成了氯菊酯（Permethrin），并于1977年商品化。其藥效比DDT高幾十倍，解決了兩個光不穩(wěn)定中心（菊酸側鏈的二甲基及醇部分的不飽和結構）的結構問題，持效期長達7-10天，這是一次意義重大的突破。
隨后Elliott在以上結構中引入氰基相繼合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯。

擬除蟲菊酯類藥劑，先后有50多個品種商品化。并在世界范圍內(nèi)大面積使用，在害蟲防治方面發(fā)揮了非常重要的作用。Michael Elliott自40年代末期就在英國Rothamsted試驗站開始研究除蟲菊酯類農(nóng)藥的化學。在菊酯類農(nóng)藥創(chuàng)制中作出了巨大貢獻，獲得了具有歷史性突破性的成果。1976年美國化學授予他農(nóng)藥化學國際獎。

我國菊酯類手性農(nóng)藥的研發(fā)現(xiàn)狀

我國于上世紀70年代初開始著手研究菊酯類手性農(nóng)藥，與國外對手相比，至少存在30年以上的技術差距，當時國產(chǎn)菊酯最高含量僅達到60%～70%，而國外公司早已在90%以上。直至90年代初，國產(chǎn)菊酯始終是品種單一、質(zhì)量低下的代名詞，經(jīng)過幾十年科研人員的不懈努力，終于在90年代中期打破國外技術封鎖，并合成了多款擬除蟲菊酯系列產(chǎn)品群。
目前我國商品化農(nóng)藥產(chǎn)品中，手性農(nóng)藥占比接近40%，如：高效氯氰菊酯、甲霜靈、丙溴磷等。絕大多數(shù)農(nóng)藥仍以對映體混合物或外消旋體形式使用，研究表明，在高效擬除蟲菊酯手性農(nóng)藥中，（S）-異構體對殺蟲極為有效（殺蟲不殺人），（R）-異構體的殺蟲效率極低，設置無效，直接使用外消旋體不僅殺蟲效果大幅降低，而且殘留在環(huán)境中的（R）-異構體對人體和動物毒性遠強于（S）-異構體。
因此，如何獲取和使用高效、低毒的手性農(nóng)藥受到人們的廣泛關注，西歐一些國家已經(jīng)立法，對具有手性的農(nóng)藥一定要使用其具有生物活性的單一異構體以保護環(huán)境。

布局菊酯類農(nóng)藥手性研究，研創(chuàng)一直在努力

在非手性環(huán)境中，手性農(nóng)藥對映體有相同的理化特性，但在生物體內(nèi)對映體之間的比例、代謝和排泄、毒性卻是不同的，有時甚至會表現(xiàn)出完全相反的活性。如菊酯類農(nóng)藥高效氯氰菊酯為兩對外消旋體混合物，為非內(nèi)吸性但具備觸殺和胃毒作用的農(nóng)藥，主要通過與害蟲的鈉通道相互作用而破壞其神經(jīng)系統(tǒng)的功能。目前用于公共衛(wèi)生和畜牧業(yè)中防治多種害蟲如蠅、蟑螂、蚊、蚤和虱等。
有研究結果表明，高效氯氰菊酯有四個手性異構體，其對斑馬魚胚胎的水生環(huán)境安全性有不同的影響，將高效氯氰菊酯在高效液相色譜(HPLC)上拆分成四個手性異構體：1Rcis-aS異構體、1R-teans-aR異構體、1S-cis-aR異構體以及1S-tran-aR異構體，通過實驗發(fā)現(xiàn)1R-cis-aS異構體毒性最大,1R-traps-aS異構體次之，1S-cis-aR異構體和1R-teans-aR異構體則對斑馬魚胚胎無致畸效應。（圖1圖2）

圖1：不同藥物對斑馬魚胚胎孵化率的影響

圖2.不同藥物對斑馬魚胚胎致畸率的影響

由此可見，通過手性拆分，將不同異構體分離純化后再投入使用，對減少農(nóng)藥對環(huán)境的污染及危害有著長遠的意義和價值。

廣州研創(chuàng)一直致力于手性色譜填料的研發(fā)及分離純化技術的研究，在手性農(nóng)藥研究方面，早在2015年就承擔了廣州市科技項目，主要為研究菊酯類農(nóng)藥的手性色譜分析、分離及有毒手性成分環(huán)境檢測技術開發(fā)，得到主管部門的一致好評。


下面是廣州研創(chuàng)對高效氯氰菊酯手性色譜研究的相關譜圖和條件：



色譜條件




譜圖

 

由上述報告可知，廣州研創(chuàng)篩選出的EnantioPak?Y1產(chǎn)品對擬除蟲菊酯——高效氯氰菊酯對映體具有獨特的分離和識別性能，可以有效測定高效氯氰菊酯中手性對映體的純度和含量，控制手性農(nóng)藥的產(chǎn)品質(zhì)量，同時對環(huán)境中手性農(nóng)藥對映體殘留進行分析檢測，對監(jiān)控其對環(huán)境生物體的潛在影響有重要意義。
目前，廣州研創(chuàng)Y系列手性色譜柱有分析柱、半制備柱、制備柱及保護柱等，為全多孔球形表面涂敷了直鏈淀粉或纖維素衍生物的手性色譜柱，因其擁有極高的手性拆分能力而廣泛應用，同時，Y系列手性色譜填料可進行公斤級生產(chǎn)，性能優(yōu)異、穩(wěn)定，歡迎來電咨詢：189 2220 4815/020-3205 1815。


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手性色譜分離，首選研創(chuàng)

研創(chuàng)篩柱流程圖及手性柱套餐



廣州研創(chuàng)簡介

廣州研創(chuàng)是成立于2006年的“高新技術企業(yè)”，是國內(nèi)最專業(yè)的手性色譜柱、手性色譜填料研發(fā)及生產(chǎn)廠家。在手性分離材料與手性色譜柱領域，研創(chuàng)是唯一專業(yè)化運營的中國品牌。除此外，還提供藥物分離純化及工業(yè)制備的一體化解決方案，包括分析方法開發(fā)及手性制備服務等。



得力于優(yōu)秀的科技人才與管理人才組成的高素質(zhì)團隊，目前已成功研發(fā)了三大系列19款手性色譜柱及填料，取得了10發(fā)明專利及多項國家級獎項，建立了科學規(guī)范的ISO9001質(zhì)量管理體系，成立了天然藥物手性分離院士工作站、華南手性藥物分離工程技術中心，是廣東省“博士后創(chuàng)新實踐基地”、“聯(lián)合培養(yǎng)研究生基地”。


在手性色譜領域，廣州研創(chuàng)是唯一專業(yè)化運營的中國品牌，是中國手性色譜領先品牌和國內(nèi)運營領跑者。