當我們伸出雙手,雙手手心向上時,可以看出左右手是對稱的,但是將雙只手疊合,無論如何也不能全部重疊,總有一部分是不能重合在一起的;如果我們將左手置于一面平面鏡前,手心對著鏡子,可以看到鏡子里的左手的像和右手手心對著自己一樣,即左手的像和右手可以完全重疊。象這樣左手和右手看來如同物與像,但又不能疊合在一起,互相成為“鏡像”關(guān)系,就稱之為“手性”。
有機化合物是含碳的化合物,一個碳原子的最外層上有四個電子,若以單鍵成鍵時,可以形成四個共價單鍵,共價鍵指向四面體的頂點,當碳原子連接的四個基團各不相同時,與這個碳原子相連接的四個基團有兩種空間連接方式,這兩種方式如同左右手,互為“鏡像”,也是不能完全疊合在一起的,因此,這樣的分子叫做“手性分子”。這種構(gòu)成手性關(guān)系的分子之間,把一方叫做另一方的“對映異構(gòu)體”。許多有機化合物分子都有“對映異構(gòu)體”,即是具有“手性”。構(gòu)成生物體的許多有機化合物都有“手性”。如α-氨基酸,在碳連接有一個羧基、一個氨基、一個烴基和一個氫原子(或一個不同于前邊的烴基)*,這時你想將其中三個相同顏色的球重疊,但是余下的那個顏色的球總不能重疊。由于這些手性氨基酸組成的蛋白質(zhì)也就與“手性”有密切的關(guān)系,因此,生命生理活動中的許多現(xiàn)象與“手性”密不可分。
如何檢驗物質(zhì)具有手性
手性物質(zhì)具有一特殊性質(zhì)——旋光性,將純凈的手性物質(zhì)的晶體,或是將純凈的手性物質(zhì)配成一定濃度的溶液,用平面偏振光1照射,通過手性物質(zhì)的偏振光平面會發(fā)生一定角度的旋轉(zhuǎn),這稱為旋光性。這種偏振光的平面旋轉(zhuǎn)可左可右,以順時針方向旋轉(zhuǎn)的對映體,稱為右旋分子,用“+”或“d”表示;以逆時針方向旋轉(zhuǎn)的對映體,稱為左旋分子,用“-”或“l(fā)”;如果將互為對映體的手性物質(zhì)等物質(zhì)的量混合后,以偏振光照射,而偏振光不發(fā)生旋轉(zhuǎn),稱為外消旋體或外消旋混合物,外消旋體是由于左旋分子和右旋分子發(fā)生的偏振光旋轉(zhuǎn)相互抵消,而使通過的偏振光的旋轉(zhuǎn)不能被檢出。因此,利用旋光性可以檢驗物質(zhì)的手性,但要注意物質(zhì)的純度。
其他
另外,許多物質(zhì)分子中并不是只有一個決定手性的碳原子,在分子內(nèi)也會存在互為對映體的碳原子,這樣的分子如果用偏振光照射,偏振光也不會發(fā)生旋轉(zhuǎn),稱之為內(nèi)消旋體,因為是分子內(nèi)部的互為對映鏡像原子對偏振光的旋轉(zhuǎn)相互抵消,而使偏振光的旋轉(zhuǎn)不被檢出。