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手性化合物制備的方法有哪些呢?制備服務(wù)

欄目:行業(yè)資訊 發(fā)布時(shí)間:2021-08-25
手性化合物制備的方法有哪些呢?制備服務(wù)。摘要手性是自然界最重要的屬性之一分子手性識(shí)別在生命活動(dòng)中起著極為重要的作用。同一化合物的兩個(gè)對(duì)映體之間不僅具有不同的光學(xué)性質(zhì)和物理化學(xué)性質(zhì),下面就來(lái)看看它的制備方法有哪些吧。

  手性化合物制備的方法有哪些呢?制備服務(wù)。摘要手性是自然界最重要的屬性之一分子手性識(shí)別在生命活動(dòng)中起著極為重要的作用。同一化合物的兩個(gè)對(duì)映體之間不僅具有不同的光學(xué)性質(zhì)和物理化學(xué)性質(zhì),而且它們具有不同的生物活性,比如在藥理上,藥物作用包括酶的抑制、膜的傳遞、受體結(jié)合等均和藥物的立體化學(xué)有關(guān);下面就來(lái)看看它的制備方法有哪些吧。

制備服務(wù)

  1、不對(duì)稱合成法制備手性化合物

  手性合成已經(jīng)歷過(guò)相當(dāng)長(zhǎng)的歷史,但早期的科學(xué)研究?jī)H限于對(duì)天然產(chǎn)物的化學(xué)改性。不對(duì)稱合成需在反應(yīng)體系中引入不對(duì)稱因素,如手性試劑、催化劑等。因此化學(xué)計(jì)量型不對(duì)稱合成除應(yīng)用廉價(jià)天然手性源外,均難以工業(yè)應(yīng)用。

  2、手性源合成

  以價(jià)廉易得的天然手性物為原料,經(jīng)構(gòu)型保留、構(gòu)型轉(zhuǎn)化或手性轉(zhuǎn)換等反應(yīng),可以方便地合成新的手性化合物”。如用乳酸可合成(R)-苯氧基丙酸

  類除草劑。氨基酸、羥基酸、萜烯、糖類、生物堿等天然產(chǎn)物來(lái)源豐富,光學(xué)純度高,是最常用的手性源,不但在合成應(yīng)用中頗具吸引力,并可衍生出許多手性試劑和配體。有機(jī)合成的發(fā)展也為手性合成提供了醇、胺、環(huán)氧化物等非天然手性源。

  3、選擇吸附拆分法

  選擇吸附拆分法就是利用某種旋光性物質(zhì)作為吸附劑,使之選擇性的吸附外消旋體中的一-個(gè)異物體,從而達(dá)到拆分的目的。

  4、化學(xué)拆分法

  其基本原理如下:將外消旋體轉(zhuǎn)化為非對(duì)映體,由于非對(duì)映體的物理性質(zhì)不相同。因此可以將它們分開(kāi),最后再把分離得到的兩種衍生物分別變?yōu)樵?/p>

  來(lái)的旋光化合物,即可達(dá)到拆分的目的。在應(yīng)用化學(xué)法進(jìn)行拆分時(shí),必須先使其與手性酸、堿等拆分試劑作用生成非對(duì)映異構(gòu)體,然后再用結(jié)晶、蒸餾、色譜等方法進(jìn)行分離問(wèn)。

  拆分法理論產(chǎn)率為50%,必須使非目標(biāo)對(duì)映體輪回不斷消旋化,方可使目標(biāo)對(duì)映體產(chǎn)率接近100%。以樟腦磺酸(CAS)為拆分劑生產(chǎn)D-苯甘氨酸(D-PC)已達(dá)年產(chǎn)千噸規(guī)模刀。

  5、色譜分離

  手性色譜可方便、準(zhǔn)確、迅速地測(cè)完樣品的光學(xué)純度和絕對(duì)構(gòu)型。手性制備色譜已成為分離、純化少量旋光物質(zhì)的最有效方法。其中手性固定相液相色譜最有前途。利用模擬移動(dòng)床色譜已可進(jìn)行噸級(jí)規(guī)模的拆分”。手性軟件(chirbase)能更加方便地優(yōu)化操作條件,提高拆分效率。

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